L’itinerario in bicicletta si svolge nella città esistente, percorrendo principalmente piste ciclabili, dal suo luogo centrale, il Duomo su cui è stata collocata Madonnina sulla guglia maggiore nel 1774 a protezione della città e per convenzione il punto più alto di Milano (108,50 m), e va a alla scoperta dei grattacieli di Milano a partire dai “grattacieli gemelli” di Piazza Piemonte (1923) alle Tre Torri di CityLife (2015-in costruzione), toccando tutti gli edifici che pian piano l’hanno superata in altezza …..anche con qualche divagazione….

La Torre Littoria o Branca (1933; 180 m) nel Parco Sempione, la Torre Velasca dello Studio BBPR (1951-58; 107 m) hanno mantenuto una altezza di poco inferiore, cosi come in precedenza la Casa-Torre Rasini di Giò Ponti ai Bastioni di Porta Venezia, la Torre Snia Viscosa (1935-37) in piazza S. Babila.

Successivamente la Torre Breda di Luigi Mattioni (1954; 116 m) in piazza della Repubblica, la Torre Galfa di Melchiorre Bega (1955-58; di recente oggetto di riqualificazione edilizia) ed il Grattacielo Pirelli (1956-60; 127 m; ristrutturato dopo l’incidente del 2002) l’hanno invece superata. Ma su quest’ultimo l’architetto Giò Ponti ha fatto collocare sulla sommità una statua della Madonnina alta 85 cm per confermarne il ruolo per Milano. E su Palazzo Lombardia nel 2010, coi suoi 161 m. di altezza, è stato fatto lo stesso. Di fronte troviamo la nuova Torre Gioia 22 (fine prevista nel 2021; 121 m) e la Torre degli Uffici Comunali (90m; da poco è stato proclamato il vincitore del concorso internazionale)

Con le torri dell’area Garibaldi Repubblica si sono raggiunte altezze considerevoli, ma non è stato superato Palazzo Lombardia. Si attraversa quindi il nuovo Parco Biblioteca degli Alberi seguendo dei percorsi ciclopedonali, per avere una vista d’insieme dell’intervento urbano di Porta Nuova cominciato nel 2005 con Torre Unicredit (150 m), Torre Solaria (143 m), Bosco Verticale (140 m), Torre Diamante (140 m) e la interessante struttura della Torre Unipol (120 m) in costruzione.

Raggiungiamo quindi il Parco Sempione, su pista ciclabile girando attorno al Castello Sforzesco, per vederne la torre del Filarete ricostruita da Luca Beltrami (1905), poi all’interno del Parco la Torre Branca, fino ad arrivare ai primi “grattacieli” di Milano del 1925, posti sul tridente di piazza Piemonte.

All’estremità opposta, sull’asse della centrale via Washington si attestano le Tre Torri di CityLife, come fondale contemporaneo a una impostazione urbana ottocentesca per isolati geometrici e assi visuali: le torri Isozaki, Hadid (finita nel 2018; 175 m) e Libeskind (appena terminata; 170 m) sono oggi il cuore del nuovo quartiere; sulla più alta d’Italia, la Torre Isozaki (209 m) è stata posta sulla sommità nel 2017 un’altra Madonnina, sotto cui concluderemo l’itinerario.